В 1916-1918 годах занимался в студии В.Н.Левандовского в г.Калуге. В 1920-1925 годах работал в области агитплаката. Автор известных плакатов «Бей, Деникина!», «Все на разгром Врангеля!». В 1926 году учился в рисовальной школе Ленинградского общества поощрения художеств. В 1927-1931 годах сотрудничал в журналах «Знание-сила», «Смена», «Дружные ребята», «Мурзилка» и др. Со дня основания (1933г.) и до конца своей жизни работал в «Детгизе». В 1934 году создает станковую серию «Шахтеры Донбасса» (приобретена аргентинским владельцем шахт). В 1936 году пишет картину «Штурм Зимнего» (находится в ГТГ). В конце 1930х годов - один из иллюстраторов и оформителей пятитомной «Истории Гражданской войны в СССР».

В.В.Щеглов - известный иллюстратор классиков советской литературы - А.Толстого, К.Паустовского, А.Гайдара, К.Симонова и др. Постоянный участник московских, ленинградских, республиканских, всесоюзных и международных выставок с 1926 года. В 1964 году ему присвоено звание «Заслуженный художник РСФСР». Работы художника находятся в ГТГ, Государственном Русском музее, частных собраниях в стране и за рубежом.